Gelegen op ongeveer 2 km van het Edward M. Kennedy Institute for the United States Senate, biedt Hilltop Hotel Boston de nabijheid van verschillende bezienswaardigheden van de stad.
Gelegen op circa 15 minuten rijden naar het Fenway Park, het pension ligt ook op circa 10 minuten rijden naar Boston-Zuid treinstation. Gasten kunnen bezienswaardigheden bezoeken zoals de Drievuldigheidskerk, 6 km verwijderd van het hotel. Hilltop bevindt zich op circa 10 minuten rijden naar het Museum voor Schone Kunsten van Boston en andere belangrijke bezienswaardigheden van Boston. Het pand bevindt zich op slechts 450 meter verwijderd van het metrostation Fields Corner en vrij dicht bij de bushalte Bowdoin opp Mt Ida.
Een van de nabijliggende eetgelegenheden is Domino's Pizza, op circa 6 minuten te voet van dit hotel in Boston.